(1) Aldehyde (R-CHO)는 Alchol이 산화되어 생성된 물질입니다. 이 Aldehyde가 더 산화되면 Acid (R-COOH)가 됩니다.
C2H5-OH + 1/2 O2 --------------> CH3-CH=O + H2O ....................(1) 아세트알데히드 생성 반응 (에칠알콜의 산화반응)
CH3-CH=O + 1/2O2 ----------> CH3-COOH ..................................(2) 아세트알데히드의 산화에 의한 초산 생성반응
(2) 질문에서 언급하는 축합반응은 두 단계로 진행되는데 (가) 첫단계에서는 두분자의 알데히드가 자동 산화-환원반응에 의해 초산과 에칠알콜이 생성되는 반응(아래의 반응(3))이고 (나)두번째 단계에서는 NaOH의 촉매작용에 의해 초산과 알코홀이 반응하여 에칠하세테이트가 생성되는 반응(아래의 반응(4))입니다. 첫반응은 자동산화환원반응이고 두번째 반응은 에스텔화 반응에 해당하지요.
위의 반응(3)과같이 같은 알데이드가 한분자는 산화되고 한분자는 환원되는 첫단계 반응을 반응을 자동 산화-환원반응이라고 하는데 생성된 산과 알콜이 아래의 두번째 단계 반응에 의해 에스터가 생성됩니다. 이 두번째 반응은 Alkali (여기서는 NaOH)의 촉매작용에 의해 일어납니다.
(3) 위의 반응식 (3)식과 (4)식을 더하면 시스템 내에서는 전체적으로 다음의 반응이 일어나는 셈입니다.
2CH3-CH=O ----(NaOH 촉매작용)------>CH3CO-O-C2H5 ..................(5) 에세트알데히드가 알카리 촉매하에서 에스텔화 되는 반응 (에칠아세테이트 생성)
Aldehyde의 두 분자중 한분자가 산화되어 생성되는 유기산과 환원되어 생성되는 알코홀이 알카리 촉매하에서 에스텔화 되는 반응을 <Aldol Condensation> 혹은 <칸니짜로 반응>이라고 합니다.
(4) 축합반응메카니즘
알데히드의 R-CHO 분자는 알데히드기의 산소가 전자를 끌어감으로써 산소위치에 -Dipole, 탄소위치에 +Dipole을 형성하고 있는데, 촉매로 사용되는 OH- 이온이 Aldehyde의 +Dipole 역할을 하는 >C=O 그룹의 탄소를 1차 공격하하여 반응이 개시됩니다.
상세한 반응메카니즘은 <Aldol Condensation> 혹은 <칸니짜로반응>을 찾아 보도록 하세요.
