게시판 > 질답게시판 > 전이에스테르반응이라고 하는데.. 설명좀 부탁드릴게요 ...

스테파노 Stefano

09-11-30 10:56

(1) Step 1은 R*-CO-OR** 의 Carbonyl 기의 산소가 Carbon주위의 전자를 끌어가 전자가 +dipole을 형성하고 있는데 여기에 RO- 기의 전자가 달라붙어 우측에 그려놓은 ~O-이온이 생성되는 반응이고

(2) Step 2는 이 이온물질에 ROH의 Proton(H+)가 -OR**의 산소에 달라붙고 RO-이온이 생성되는 반응이며

(3) Steep 3는 생성된 이온물질이 다시 R*-COOR** 와 반응하여 R**-OH가 떨어져 나오는 대신 OCOR* 가 달라붙는 반응입니다.

결국 R*COOH와 R**-OH로부터 만들어지는 R*CO-OR** (Ester "A") 가 Alkali촉매(OH-) 하에서 ROH와 반응하여 R**OH가 떨어져 나오는 대신 R*CO-OR (Ester "B")로 되는 반응으로 Ester결함을 이루고 있엇던 Alcohol Group이 달라져 또다른 Ester로 변화되는 반응입니다. Ester "A"가 Ester "B"로 변화되었기 때문에 "Transesterification" 반응이라고 할 것입니다 .

R*CO-OR** + R-OH ----------> R*CO-OR + R**OH
(Ester "A") ------------------------>(Ester "B")

Step 3 R*COOR이 갑자기 나타났는데 이는 아마 R*-CO-OR**의 착오로 보입니다 .

김현철

09-11-30 16:46

답변에 정말 감사드립니다. ㅠㅠㅠ
죄송하지만...

작성해주신 설명을 학교에서 발표해야하는데 ... 영어로 되어있는 문장들이 어떤 기(카르보닐기,하이드록시기)인지
잘 몰라서여...ㅠ 죄송하지만 이런식으로 설명해주시면 안될까요 ? ㅠㅠ
RO- : 알콕기 맞나여 ?
R*-CO-OR** : 에스테르 맞나요 ?

( 에스테르 의 Carbonyl 기의 산소가 탄소주위의 전자를 끌어가 전자가 이중극을 형성하고 있는데 여기에 알콕기의 전자가 달라붙어 우측에 그려놓은 에스테르의 ~O-이온이 생성되는 반응이고 )

이런식으로요 ㅠㅠㅠㅠ.. 멍청해보이져 ? 엉엉 ㅠㅠ 유기화학 너무 어려워 미치겠네요 ㅠㅠ

Stefano

09-11-30 23:23

Step 1: Nucleophilic attack of alcoxide ion RO- to carbon in the carbonyl group (-CO-) of the ester R*COO-R** forming tetrahedral ion as an intermediate.

Step 2: Proton moves from ROH to the oxygen atom of -OR** radical.

Step 3: Balance electron in the anion of ~O- moves toward carbon atom forming double bond of carbolyl group and removing R**OH.

Thus -OR** in R*-CO-OR**(Ester "A") is replaced with -OR to form R*-CO-OR (Ester "B") in all of the three steps.