Stefano Stefano   39-08-02 00:00 예전 대학유기화학에는 언급되지 않았던 반응이었는데 요즘엔 교재에 나오는 모양입니다. 반응은 대충 이런것 같습니다. R-C(R1R3)-C(R2R4)-OH + H+ --->R=C(R3)-C(R2R4)-R1 윗 반응에서 Dehydration이 일어나면 오른쪽 Carbon에서 이중결합이 생겨야할 것 같지만 실제로는 R1이 오른쪽으로 건너오고 왼쪽의 Carbon과 R사이에 이중결합이 생기는 반응으로... 말하자면 종로에서 뺨맞고 동댓문에서 화풀이하는 격의 반응입니다. 메카니즘을 설명하면 (1)강산촉매가 작용하여 알콜기의 산소에 달라붙은 다음 (2)물이 떨어져 나가면 그자리에 Carbonium이온이 되고 (3)이자리에 오른쪽에서 두번째 탄소에 달라붙어있던 R1이 오른쪽 끝으로 옮겨와서카보니움이온이 좌로 이동하며(즉 재배치가 일어나고) (4)마지막으로 (오른쪽이 아니고)좌측끝에서 수소이온이 떨어져 나가면서 이중결합이 생기는 반응입니다. 알콜의 탈수시 카보니움 이온이 보다 안정한 위치의 탄소자리로 이동한다는 것이 핵심인 것 같습니다. 그러나..일단 중앙에 카보니움이온이 생기고 나면 그 다음 단계에서의 이중결합이 일어나는 확률은 좌측이나 우측이나 동일할 것 같다는 것이 필자의 생각입니다.  그림을 그려보면서 연구해 보세요. 답변을 하면서도...공자(유기화학 전공을 하고 있는 분) 앞에서 문자를 쓰고 있다는 기분입니다. 예전 대학유기화학에는 언급되지 않았던 반응이었는데 요즘엔 교재에 나오는 모양입니다. 반응은 대충 이런것 같습니다. R-C(R1R3)-C(R2R4)-OH + H+ --->R=C(R3)-C(R2R4)-R1 윗 반응에서 Dehydration이 일어나면 오른쪽 Carbon에서 이중결합이 생겨야할 것 같지만 실제로는 R1이 오른쪽으로 건너오고 왼쪽의 Carbon과 R사이에 이중결합이 생기는 반응으로... 말하자면 종로에서 뺨맞고 동댓문에서 화풀이하는 격의 반응입니다. 메카니즘을 설명하면 (1)강산촉매가 작용하여 알콜기의 산소에 달라붙은 다음 (2)물이 떨어져 나가면 그자리에 Carbonium이온이 되고 (3)이자리에 오른쪽에서 두번째 탄소에 달라붙어있던 R1이 오른쪽 끝으로 옮겨와서카보니움이온이 좌로 이동하며(즉 재배치가 일어나고) (4)마지막으로 (오른쪽이 아니고)좌측끝에서 수소이온이 떨어져 나가면서 이중결합이 생기는 반응입니다. 알콜의 탈수시 카보니움 이온이 보다 안정한 위치의 탄소자리로 이동한다는 것이 핵심인 것 같습니다. 그러나..일단 중앙에 카보니움이온이 생기고 나면 그 다음 단계에서의 이중결합이 일어나는 확률은 좌측이나 우측이나 동일할 것 같다는 것이 필자의 생각입니다. 그림을 그려보면서 연구해 보세요. 답변을 하면서도...공자(유기화학 전공을 하고 있는 분) 앞에서 문자를 쓰고 있다는 기분입니다.