게시판 > 질답게시판 > 에스테르 반응에서의 사용 촉매

Stefano

07-02-01 14:55

(1) Esterification 반응은 평형반응이라서 Propyl Alcohol을 제거하면 계속해서 역반응으로 진행됩니다.
따라서 증발되는 PrOH는 다시 반응기에 투입하고 대신 생성물을 계속해서 제거해야 정방향으로 진행됩니다.

(2) Esterification 반응은 산촉매 하에서 반응합니다. 에스텔화 반응에 사용하는 유기산에의해 스스로 촉매역할을 하기 때문에 별도로 산을 투입하지 않아도 반응이 진행됩니다. 그러나 보통 일반 무기산이 전통적으로 많이 사용되어 왔고 최근에는 고체산이나 산성이온교환수지를 사용하면 분리가 쉽고 장치재료도 까다롭지 않아 이를 많이 사용합니다.

우선 간단히 황산, 질산, 염산, 등의 순으로 실험해 보고 산성이온교환수지나 산성Zeolite등도 실험해 보도록 하세요.
이온교환수지는 고분자물질로 되어 있어서 유기약품에 의해 부풀어 버리는 일이 있으므로 반응물질이나 생성물질에 내약품성이 있는지도 함께 실험해 봐야 합니다.

(3) 결국, 반응이 문제가 아니라 분리가 쉬운 산을 고르는 것이 필요합니다.

화공학도 narekis

07-02-09 11:27

제 생각에는 에스테르 반응의 촉매로는 MSA가 좋을 듯 합니다.
실제 영국의 BP社는 에틸아세테이트(에탄올과 빙초산의 에스테르 반응),
부틸아세테이트(부탄올과 빙초산의 에스테르반응) 병산 공정(Co-Product)의 촉매로 BASF社의 MSA를
사용하는 것으로 알고 있습니다.
MSA는 50-60 WT% 황산입니다.
해당社의 홈페이지(MSDS)를 통해 한번 알아보심이 좋을 듯 하네요

Stefano

07-02-10 20:03

(1) MSA(Methyl Sulfonic Acid, CH3HSO4)를 사용해보는 것은 아주 좋은 제안인 것 같습니다. 비점이 높아 분리하기도 좋을 것 같고 회수하여 사용할 수도 있는 것 같습니다. 산도는 황산보다 훨씬 강한 것으로 여기에 견딜 수 있는 금속이 거의 없을 정도로 부식성이 커서 Glass-Lined 반응기를 사용해야 할 것입니다.

우리나라에서도 대성메탄올공장(현 LG 여수 VCM 공장)에서 소량씩 생산되되다가 한번의 폭발사고가 있었고 이후 중단된 것으로 알고 있습니다.

(2) 또 다른 대체품으로 pTSA(p-Toluene Sulfonic Acid)도 있는데 냄새가 아주 고약한 고체물질로 취급하기가 어렵습니다만 가격이나 반응성능 등을 함께 비교실험에 사용해도 될 것 같습니다. 이물질은 유일하게 송원화학(온산)에서 생산되었습니다. 지금도 생산하고 있는지 모르겠습니다.

(3) MSA는 BASF외에도 여러회사에서 생산되고 있는데 아래의 Site에서는 pTSA보다 MSA가 낫다고 소개하고 있습니다.
http://www.mrgoodchem.com/Mr_%20Good%20Chem%20-%20Products%20Methane%20Sulfonic%20Acid%20(MSA).htm