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  방향족 화합물의 반응
  글쓴이 : 운영자   고유ID : 운영자     날짜 : 00-00-00 00:00     조회 : 14491    
방향족 화합물의 반응

1. 벤젠의 반응성 : 주로 치환반응이 일어나기 쉬우나 특수한
  경우에는 첨가반응도 일으킨다.

  1) 핵치환 반응 : 벤젠핵의 수소원자가 다른 작용기로 치환되는 반응

      - 할로겐화 :  C6H6 + Cl2 → (Fe) → C6H5-Cl + HCl
      - 술폰화  : C6H6 + H2SO4 → C6H5-SO3H + H2O
      - 니트로화 : C6H6 + HNO3 + H2SO4 → C6H5-NO2 + H2O
      - 알킬화  : C6H6 + CH3Cl → C6H5-CH3 + HCl


  2) 측쇄치환 반응 : 벤젠핵에 붙어있는 알킬기의 수소원자가 다른
      원자나 작용기로 치환되는 반응


2. 벤젠의 핵치환 법칙

  1) 벤젠핵에 결합된 치환기의 종류에 따라 다음 치환기의 위치가
      좌우된다.

      o-, p- 위치에 치환 : -NH2, -OH, -CH3, 할로겐원소
      m- 위치에 치환    : -NO2, -SO3H, -COOH, -CHO


  2) 아미노기의 반응

      (1) 아민 : 암모니아의 수소원자가 탄화수소로 치환된 모양의
          화합물을 말한다.

          a) 모두 염기성이며, 산과반응하여 염기를 만든다.
              C6H5-NH2 + HCl → C6H5-NH3Cl
              (아닐린)          (염산아닐린)

          b) 수소결합을 이룬다.

      (2) 아닐린 (C6H5-NH2)

          a) 니트로벤젠을 염산과 주석으로 환원시켜 만든다.
          b) 아질산 나트륨과 염산을 가하고 냉각시키면서 반응시키면
              염화벤젠디아조늄이 생성된다.

              C6H5-NH2 + NaNO2 + 2HCl → C6H5N+≡NCl + NaCl + 2H2O

   

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